Αν οι μάχες που διεξήχθησαν κάτω από την Κωνσταντινούπολη το 1453 είναι σχετικά άγνωστες, το ίδιο συμβαίνει και με έναν εκ των πρωταγωνιστών τους, τον Johannes Grande Alemani, όπως τον αναφέρει στο «Historia captae a Turcis Constantinopolis» ο Έλληνας καθολικός αρχιεπίσκοπος Χίου, Λεονάρδος. Ποιος ήταν ο Johannes Grande Alemani και πώς συνέβαλε σε αυτές τις μάχες;
Ας ξεκινήσουμε με το όνομά του. Το Johannis είναι η λατινική εκδοχή του Ιωάννης, ενώ το Grande έχει δύο πιθανές ερμηνείες: α) είναι παρωνύμιο, καθώς Grande σημαίνει μεγάλος/μεγαλόσωμος στα λατινικά, άρα έχουμε «Ιωάννης ο Μεγαλόσωμος»· β) είναι λατινική εκδοχή του επωνύμου, άρα έχουμε «Ιωάννης Γκραντ». Όσο για το Alemani, φαίνεται πως δηλώνει γενικότερα βορειοευρωπαϊκή καταγωγή, όχι απαραίτητα αλαμανική ή γερμανική. Μελετητές όπως ο γνωστός βυζαντινολόγος Steven Runciman έχουν προτείνει και σκωτσέζικη καταγωγή, χωρίς όμως αυτό να βασίζεται σε κάποιο στοιχείο. Για την οικονομία του άρθρου, θα αναφερόμαστε στον Ιωάννη Γκραντ, καθώς έτσι έχει καθιερωθεί τόσο στην ιστοριογραφία όσο και στη λογοτεχνία.
Τίποτα δεν είναι γνωστό για τη ζωή του Ιωάννη Γκραντ ούτε πριν ούτε μετά την Πολιορκία της Κωνσταντινούπολης. Στην Κωνσταντινούπολη έφτασε στις αρχές του 1453 μαζί με το απόσπασμα των 700 μισθοφόρων του Γενουάτη Ιωάννη Ιουστινιάνη, στο οποίο είχε τον βαθμό του λοχαγού. Στην Πολιορκία που ξεκίνησε στις 7 Απριλίου, του ανατέθηκε η υπεράσπιση της Καλιγαρίας Πύλης, μαζί με τον Θεόδωρο Καρυστηνό και τον Θεόφιλο Παλαιολόγο. Αυτή η πύλη ήταν εξαιρετικά ευάλωτη, καθώς δεν ανήκε στα ξακουστά τριπλά Θεοδοσιανά Τείχη αλλά στο μονό Κομνήνειο Τείχος, που κατασκευάστηκε από τον Μανουήλ Α’ Κομνηνό για να προστατεύσει το Παλάτι των Βλαχερνών, και –παρότι ήταν ισχυρό– στερείτο τάφρου. Στην πρώτη φάση της Πολιορκίας, απέναντι από την Καλιγαρία Πύλη τοποθετήθηκε η Μεγάλη Βομβάρδα, το τεράστιο κανόνι των Οθωμανών, που αν και έκανε σοβαρές ζημιές απέτυχε να καταστρέψει το τείχος. Έτσι, οι Οθωμανοί μετακίνησαν την Μεγάλη Βομβάρδα απέναντι από την Πύλη του Αγίου Ρωμανού, όμως δεν εγκατέλειψαν την Καλιγαρία Πύλη. Και εδώ είναι που οι πηγές μιλούν για την καθοριστική συμβολή του Ιωάννη Γκραντ.
Η απουσία τάφρου στην Καλιγαρία Πύλη την έκανε ιδανικό στόχο για διάνοιξη σηράγγων κάτω από το τείχος, από τις οποίες οι Οθωμανοί θα μπορούσαν να εισέλθουν αθέατοι στην πόλη· μια πολιορκητική τακτική γνωστή ήδη από την αρχαιότητα. Και αυτό ακριβώς έκαναν, χρησιμοποιώντας σαν σκαπανείς Σέρβους μεταλλωρύχους που είχαν φέρει από τα ορυχεία αργύρου του Νόβο Μπρντο. Η πρώτη σήραγγα ανοίχθηκε στις 16 Μαΐου, αλλά ο Ιωάννης Γκραντ την ανακάλυψε με την «επιμέλεια και τη σοφία του», όπως γράφει ο Λεονάρδος, ίσως χρησιμοποιώντας μία συνηθισμένη τακτική της εποχής: παρατήρηση νερού σε βαρέλι για τυχόν κυματισμούς. Αμέσως ξεκίνησε από τους υπερασπιστές το σκάψιμο μιας αντι-σήραγγας, η οποία βρήκε την οθωμανική σήραγγα και την κατέστρεψε καίγοντας τα υποστυλώματά της (με τη χρήση υγρού πυρός, σύμφωνα με μία μεταγενέστερη πηγή). Δύο ακόμα σήραγγες αντιμετωπίστηκαν με ευκολία, μία τέταρτη δεν ανιχνεύθηκε παρά μόνο όταν κατέρρευσε από μόνη της, ενώ στην πέμπτη σήραγγα συνελήφθησαν δύο αιχμάλωτοι, που αποκάλυψαν κατόπιν βασανισμού τις θέσεις και άλλων σηράγγων. Οι δύο τελευταίες σήραγγες που ανακαλύφθηκαν είχαν σκοπό όχι τη διάνοιξη περάσματος για μεταφορά στρατευμάτων αλλά την κατάρρευση του τείχους, όμως αντιμετωπίστηκαν και αυτές επιτυχώς. Φαίνεται από τις πηγές πως ο Ιωάννης Γκραντ οργάνωσε ή τουλάχιστον συμμετείχε στην ανακάλυψη και την εξουδετέρωση όλων των οθωμανικών σηράγγων. Αξίζει να σημειωθεί όμως πως δεν ξέρουμε καν αν ο Ιωάννης Γκραντ ήταν ήδη εξειδικευμένος στον υπόγειο πόλεμο ή αν έδειξε έφεση σε αυτόν για πρώτη φορά στην Κωνσταντινούπολη.
Η μοίρα των δύο συντρόφων του Ιωάννη Γκραντ στην Καλιγαρία Πύλη, του Θεόδωρου Καρυστηνού και του Θεόφιλου Παλαιολόγου είναι γνωστή: αμφότεροι έπεσαν μαχόμενοι. Ο διοικητής του Ιωάννη Γκραντ, ο Ιωάννης Ιουστινιάνης λαβώθηκε βαριά την ημέρα της Άλωσης, στις 29 Μαΐου, και διέφυγε μαζί με μέρος του μισθοφορικού του σώματος δια θαλάσσης. Κατάφερε άραγε ο Ιωάννης Γκραντ να επιβιβαστεί και αυτός στα γενουατικά πλοία που αγκυροβολούσαν στον Κεράτιο Κόλπο; Η μόνη ελπίδα να μάθουμε είναι με την ανακάλυψη κάποιου χαμένου χειρογράφου ή με πιο ενδελεχή εξέταση παραγνωρισμένων μεσαιωνικών αρχείων (συμβόλαια μισθοφόρων, διαθήκες, επιστολές, μεταβιβάσεις αγροτεμαχίων κ.λπ.).
Παρά τη μικρή του παρουσία στις πηγές, ο Ιωάννης Γκραντ έχει βρει τη θέση του στη λογοτεχνία, όπου κατά κανόνα παρουσιάζεται ως Σκωτσέζος. Πέραν του κλασικού πλέον ιστορικού μυθιστορήματος «Ιωάννης Άγγελος» του Φινλανδού Mika Waltari, εμφανίζεται σε πολλά ιστορικά μυθιστορήματα αγγλόφωνων συγγραφέων, τόσο Σκωτσέζων (π.χ. Neil Oliver, Dorothy Dunnett και James Heneage) όσο και μη (Peter Sandham και C. C. Humphreys).